千禧公園是芝加哥著名的公共公園，以其標誌性的“雲門”雕塑（豆子雕塑）、美麗的花園以及戶外音樂會而聞名。它是66號公路的起點。
威利斯塔（原名西爾斯塔）是美國最高的建築之一。遊客可以從其Skydeck欣賞到芝加哥的壯麗景色。
Gateway Arch是密蘇里州聖路易斯的一座630英尺高紀念碑，象徵著美國向西部擴展。它是66號公路沿線必看的地標。
藍色鯨魚是俄克拉荷馬州卡圖薩一個奇特的路邊景點。這座巨大的藍色雕塑是66號公路旅行者的熱門停留點。
凱迪拉克牧場是德克薩斯州阿馬裡洛的一個藝術裝置，展示了半埋的復古凱迪拉克汽車。遊客可以噴漆汽車，參與互動體驗。
阿爾伯克基的巖畫國家紀念碑保存了由美洲原住民和西班牙早期定居者創作的古代岩石雕刻。
聖達菲以其充滿活力的藝術氛圍、普韋布洛風格建築以及豐富的文化遺產而聞名。它是新墨西哥州段66號公路的一大亮點。
隕石坑是位於亞利桑那州的巨大碰撞遺址，由50000多年前一次隕石撞擊形成。它是一個令人著迷的地質地標。
聖莫尼卡碼頭是66號公路的終點。這裡有一個遊樂園、美食餐廳以及令人歎為觀止的太平洋景色。
