基韦斯特老城是该岛的历史核心区域，以杜瓦尔街为中心，这条主要街道两旁排列着酒吧、餐馆、画廊和商店。游客可以在酒吧间游走、用餐并探索小街道，欣赏粉彩木制“海螺屋”和保存完好的历史建筑，是体验当地氛围和夜生活的核心区域。
Sloppy Joe’s 是杜瓦尔街上的经典酒吧，与欧内斯特·海明威有渊源，以其热闹的现场音乐、鸡尾酒和休闲氛围著称，是游客感受基韦斯特夜生活的标志性场所之一。
Green Parrot 是基韦斯特历史悠久的本地人酒吧，以现场音乐、随性不做作的气氛和冰啤酒闻名。它位于老城，是体验纯正“海螺”风格夜生活的好去处。
Captain Tony’s Saloon 是一间极具个性的老酒吧，曾是最早的 Sloppy Joe’s 旧址，内部挂满纪念品和奇特装饰，充满故事感，是酒吧文化爱好者必去打卡点。
马洛里广场位于海滨，每天傍晚都会举办著名的“日落庆典”，街头艺人表演、食物摊位和聚集的人群一起为落日鼓掌，是第一次到基韦斯特时非常推荐体验的活动与观景地。
Southernmost Point Buoy 是位于Whitehead街与South街交界处的标志性红黑黄浮标，标示美国大陆最南端，距离古巴约90英里。这里是基韦斯特最受欢迎的拍照地之一，通常需要排队，适合清晨或傍晚前往。
欧内斯特·海明威故居是一座被花园环绕的历史住宅，诺贝尔文学奖得主海明威曾在此生活与创作。院内有著名的六趾猫后代自由活动，展览介绍其生平与创作，是了解基韦斯特文学历史的重要景点。
哈里·S·杜鲁门小白宫曾是美国总统在基韦斯特的度假与工作地。现为博物馆，提供讲解导览，讲述冷战时期和美国政治的相关故事，对历史和政治爱好者尤具吸引力。
奥杜邦故居是一座修复精美的维多利亚式住宅，周围是郁郁葱葱的热带花园。这里环境宁静、景致优雅，与附近繁忙的历史区形成对比，是放松散步及欣赏传统建筑的好地方。
Fort Zachary Taylor 州立公园拥有基韦斯特公认最好的海滩之一，适合游泳和浮潜，但岸边石头较多，建议穿涉水鞋。园内还保留了南北战争时期的堡垒可供参观，并提供优质的海景和日落视野。
Higgs Beach 是一个较受当地居民欢迎的海滩，设有码头和基本设施，氛围轻松。适合想在城里简单享受阳光与海水的游客。
Smathers Beach 是基韦斯特最长的沙滩，沙质相对细软，是玩水和晒太阳的热门地点。海滩提供皮划艇、摩托艇等租赁项目，适合喜欢水上活动的旅客。
Dry Tortugas 国家公园位于基韦斯特西部海上，只能通过高速轮渡或水上飞机到达，以偏远的海上堡垒Fort Jefferson、清澈见底的海水和极佳的浮潜环境著称。通常一日往返，轮渡行程约2小时15分钟，常包含早餐、午餐和浮潜装备，需要提前预订。
Conch Republic Seafood Company 是位于历史海港区的热门海鲜餐厅，主打新鲜海鲜和各种海螺料理，设有露天座位，可边用餐边欣赏码头景色，氛围轻松。
Thirsty Mermaid 是一家以新鲜生蚝和创意海鲜小盘闻名的小餐馆，提供精酿啤酒和葡萄酒，适合想品尝高品质海鲜又喜欢相对安静环境的食客。
Eaton Street Seafood Market 既是海鲜市场也是简餐点，主打新鲜捕捞的鱼类、龙虾和海螺卷等。店铺外观复古，适合购买即食海鲜或带走野餐。
Blue Heaven 是基韦斯特非常有名的餐厅，以Key lime pie和丰盛早餐著称。餐厅院子里常有鸡和猫穿梭，环境随性而富有波希米亚风，是体验基韦斯特悠闲生活的热门地点。
Garbo’s Grill 是一辆颇具人气的餐车，以创意塔可和汉堡闻名，口味新颖且分量十足。经常停靠在庭院或酒吧后方，是当地人和游客排队打卡的小众美食点。
The Café 是基韦斯特经营多年的素食与素食友好餐厅，提供多种素食、海鲜与健康餐选项，对素食者和追求清淡饮食的游客非常友好。
A&B Lobster House 坐落在海港边，是一家高档海鲜餐厅，以龙虾菜肴和经典美式海鲜为主。室内环境优雅，部分座位可眺望港口，是适合庆祝和浪漫晚餐的场所。
Azur 是一家带有地中海风味的餐厅，菜式融合当地海鲜和地中海元素，装潢简洁而舒适。适合想在基韦斯特尝试略带创新、精致餐饮的游客。
The Porch 位于一栋历史老房内，是主营精酿啤酒和葡萄酒的酒吧。室内外都有座位，氛围轻松，是在老城中小酌一杯的好去处。
Rum Bar 位于Speakeasy Inn内，以丰富的朗姆酒选择和专业调制的朗姆鸡尾酒著称，适合朗姆酒爱好者前来品鉴。环境小而温馨，带有旧时地下酒吧的风格。
Schooner Wharf 是位于港口的露天酒吧，以现场音乐、海风与休闲氛围吸引众多游客和船员。这里适合在黄昏时分点一杯饮料，欣赏港口景致。
Truman Hotel 是老城区域一间较为时尚的精品酒店，以设计感强的客房和带有派对气氛的泳池区受到年轻旅客欢迎，是追求潮流与社交氛围游客的住宿选择。
Sunset Key Cottages 位于离基韦斯特本岛不远的私人小岛，只能乘船抵达，是高端度假住宿选择。独立小屋面朝大海，拥有私密海滩和绝佳日落景色，非常适合蜜月和度假人群。
Key West Youth Hostel & Seashell Motel 是面向预算有限旅行者的经济型住宿选择，提供简单房间和宿舍床位。价格相对较低，常在旺季很快订满，适合背包客和学生。
