基安蒂经典产区的小镇，被视为 Chianti Classico 的非正式“首府”，位于佛罗伦萨与锡耶纳之间。镇中心的马泰奥蒂广场（Piazza Matteotti）呈不规则三角形，周围有拱廊和多家售卖葡萄酒、橄榄油、腌肉和奶酪的店铺，是进入托斯卡纳葡萄酒乡体验氛围的理想第一站。
Greve in Chianti 的主广场，三角形布局，四周拱廊下分布着咖啡馆、酒商和特产店，是小镇的生活中心。广场上常有市集和活动，是感受基安蒂小镇日常与品尝当地产品的好去处。
位于 Greve in Chianti 主广场上的历史肉铺，是当地著名的传统腌肉和肉类店。店内供应多种托斯卡纳腌肉、香肠、pecorino 羊奶酪以及当地葡萄酒，也常见真空包装产品，非常适合购买食材回农庄做晚餐或当伴手礼。
位于 Greve in Chianti 的大型连锁超市，方便自驾旅客在进入山中农庄前采购必需品。货品齐全，从基础食材到当地葡萄酒、火腿和奶酪都有，是出入基安蒂地区时的实用补给站。
基安蒂丘陵中一座小镇，坐落在山坡上，可俯瞰大片葡萄园与橄榄树林。老城氛围宁静，有小教堂和观景点，是在基安蒂进行慢节奏散步和欣赏乡村景色的理想地点，也以优质牛排餐厅和酒庄闻名。
位于 Panzano in Chianti 的知名传统肉铺，由屠夫 Dario Cecchini 经营，以托斯卡纳牛肉和佛罗伦萨牛排著称。除购买肉类外，还可以在其相关餐厅用餐，体验热闹的用餐氛围和正宗的肉食料理，成为许多美食爱好者到基安蒂的必到之处。
基安蒂经典产区的一座中世纪小镇，坐落在山脊之上，周边被葡萄园环绕。小镇拥有石砌城墙、古塔楼和安静街道，气氛悠闲，是品酒、散步和感受托斯卡纳乡村历史氛围的好地方。
Castellina in Chianti 内一条具有特色的拱顶通道街道，位于城墙内部。行走其间可透过开口眺望外侧丘陵和葡萄园景色，街道本身保留古老石结构，是小镇最具代表性的步行路线之一。
托斯卡纳最著名的中世纪城市之一，以保存完好的历史中心和独特的贝壳形广场闻名，整座城市被列入联合国教科文组织世界遗产。城市分为多个传统街区（contrade），每年举办著名的锡耶纳赛马节 Palio，街道狭窄蜿蜒，布满教堂、宫殿和石砌建筑，是深入了解托斯卡纳艺术与历史的重点城市。
锡耶纳呈贝壳形的中央广场，是欧洲最美、最具标志性的中世纪广场之一。广场周围环绕市政厅和历史建筑，每年夏季著名的 Palio 赛马就在此举行。斜坡式地面让人可坐在地上休息，感受城市氛围，是游览锡耶纳必到之处。
位于锡耶纳市政厅旁的高塔，高度约102米，是城市天际线的重要标志。游客可以沿内部阶梯登顶，俯瞰 Piazza del Campo 和整个锡耶纳及周边丘陵，适合想体验全景视角的旅客。
锡耶纳大教堂是一座哥特式大教堂，以黑白相间大理石立面和极为精美的内部装饰著称。内部有丰富的大理石地面镶嵌、雕塑和壁画，著名的 Piccolomini 图书馆也位于其中。游客可购买联票参观主教座堂、洗礼堂和地下部分，是了解锡耶纳宗教与艺术遗产的核心景点。
托斯卡纳一座保存完好的小型山顶堡垒城镇，以完整的圆形城墙和塔楼闻名，远观像一顶城墙皇冠。城内街道简洁而古朴，有小广场、咖啡馆和餐厅，可沿部分城墙行走，俯瞰周围乡村，是典型中世纪“城堡村”的代表。
被称为“中世纪曼哈顿”的山城，以保留完好的多座石塔楼而著名，是托斯卡纳最受欢迎的古镇之一。老城位于山顶，可俯瞰周边葡萄园和乡村，街道两旁林立传统商店、酒馆和手工艺品店，也是 Vernaccia 白葡萄酒的重要产地。
圣吉米尼亚诺的主要广场之一，中央有古老蓄水井，周围环绕中世纪建筑和塔楼。广场上有多家著名冰淇淋店和咖啡馆，是游客聚集品尝冰淇淋、观景和休息的核心地点。
托斯卡纳西部一座古老山城，具有浓厚的伊特鲁里亚和罗马历史遗迹，包括城墙、城门和罗马剧场。相比其他热门古镇更为安静，街道蜿蜒、建筑厚重，以手工雕刻雪花石膏（alabastro）闻名，是品味历史与工艺的好去处。
瓦尔多尔恰附近的山顶小镇，以 Vino Nobile di Montepulciano 红酒闻名。小镇从山脚盘旋而上，街道陡峭，通往顶部的主广场 Piazza Grande，沿途散布众多酒窖和古老宫殿，是葡萄酒爱好者和摄影爱好者的热门目的地。
Montepulciano 的主广场，位于镇上最高处，周围环绕市政宫、主教堂等重要建筑。广场气氛庄重，可俯瞰周边山谷，是品味文艺复兴建筑和拍摄全景的绝佳位置。
瓦尔多尔恰地区的一座小镇，被视为“理想文艺复兴城市”的典范，列入世界遗产。小镇街道整洁、建筑比例和谐，沿着城墙的步道可以眺望 Val d’Orcia 田园景色。这里也以 Pienza 羊奶酪（pecorino di Pienza）闻名，街上有多家奶酪店。
位于佛罗伦萨南部阿尔诺河谷的一座小镇，是进入基安蒂丘陵的门户之一。镇中心有传统广场、咖啡馆和多家商店及超市，可作为补给、购物和感受当地居民日常生活的停留点。
