佛罗伦萨 (Firenze) 是托斯卡纳的中心城市，也是文艺复兴艺术的摇篮。这里集中了大教堂、乌菲齐美术馆、维琪奥桥和中世纪街道、米开朗基罗山的夜景等众多看点，非常适合作为停留至少 2–3 天、并前往周边小城镇一日游的基地城市，备受游客喜爱。
佛罗伦萨大教堂正式名称为圣母百花大教堂（Santa Maria del Fiore），以红色赤陶穹顶以及白色、绿色和粉色大理石外立面而令人印象深刻，是佛罗伦萨的象征性教堂。登上由布鲁内莱斯基设计的巨大圆顶观景台，可以将佛罗伦萨旧城和托斯卡纳丘陵一览无余。
乌菲齐美术馆是位于佛罗伦萨的世界级文艺复兴美术馆，收藏了包括波提切利的《维纳斯的诞生》《春》等在内的大量文艺复兴绘画和雕塑。在俯瞰阿尔诺河和维琪奥桥的长廊中，不仅可以欣赏艺术作品，也能同时享受城市风光。
维琪奥桥 (Ponte Vecchio) 是横跨佛罗伦萨阿尔诺河的一座中世纪石桥，其特色在于桥上林立的金饰和宝石店铺，形成独特的结构。这里是欣赏河流与城市日落及夜景的绝佳地点，同时也是散步路线和佛罗伦萨代表性的拍照景点。
维琪奥宫 (Palazzo Vecchio) 既是佛罗伦萨市政厅，也是昔日象征美第奇家族权力的堡垒式宫殿。内部装饰华丽的大厅和艺术作品，以及从塔楼观景台俯瞰的大教堂与旧城全景都非常著名，在此可以同时体验历史与城市风光。
米开朗基罗广场（Piazzale Michelangelo）是位于山坡上的观景广场，可以将佛罗伦萨市区尽收眼底。大教堂、阿尔诺河与维琪奥桥交织而成的全景尤为壮观，特别以日落和夜景闻名，是代表佛罗伦萨的观景点，吸引了众多旅行者。
锡耶纳是一座中世纪城市，保存完好的红砖建筑和哥特式建筑风格十分引人注目，曾是与佛罗伦萨相抗衡的富裕城邦。扇贝形的康波广场和装饰华丽的锡耶纳大教堂是代表性景点，从佛罗伦萨可乘火车或巴士前往，是很受欢迎的一日游或一晚短途旅行地。
康波广场位于锡耶纳旧城中心，是一座扇贝形的宽阔广场，被誉为世界上最美的中世纪广场之一。周边环绕着咖啡馆、餐厅和市政厅（帕拉佐·普布里科），夏季这里还是举办传统赛马节“帕里奥”的著名场所。
锡耶纳大教堂是一座以黑白条纹大理石外墙和精致的哥特式装饰而著称的教堂，其内部马赛克地面、湿壁画和雕刻装饰极为华丽。教堂建筑群中还包括图书馆、美术馆等，可以尽情欣赏丰富的中世纪宗教艺术。
圣吉米尼亚诺是一座小小的山丘城市，众多石塔如同刺破天空，因此被称为“中世纪的曼哈顿”。从塔楼观景台俯瞰托斯卡纳丘陵与葡萄园的景色非常优美，同时可以在中世纪街巷漫步，并在被誉为世界冠军的冰淇淋店等地享受美食。
蒙tepulciano 是一座坐落于托斯卡纳丘陵上的中世纪小镇，以红葡萄酒“蒙特普尔恰诺贵族酒 (Vino Nobile di Montepulciano)”的产地而闻名。沿着石阶和斜坡小巷分布着众多酒庄和品酒室，非常适合一边品尝葡萄酒，一边欣赏丘陵景观。
皮恩扎是一个采用文艺复兴理想城市规划的小镇，是眺望仿佛电影场景般瓦尔多尔恰 (Val d’Orcia) 丘陵风光的绝佳地点。这里特别以羊奶芝士佩科里诺 (Pecorino) 著称，在排列着奶酪店和咖啡馆的小巷间展开的田园风光极具魅力。
蒙塔尔奇诺是布鲁内罗·迪·蒙塔尔奇诺 (Brunello di Montalcino) 葡萄酒的发源地，沿着丘陵分布着酒庄和葡萄园。通过参观小要塞和旧城、酒窖之旅，可以品尝高级红葡萄酒，悠然享受托斯卡纳的惬意氛围。
波尔托埃尔科莱 (Porto Ercole) 是托斯卡纳海岸的一座小港口小镇，以翡翠色海水、游艇停泊地和宁静的海滩为特色。在海岸堡垒和山丘上的观景点可以欣赏地中海风光，是夏季托斯卡纳旅行中加入海边度假的理想去处。
塔拉莫内 (Talamone) 是位于托斯卡纳南部海岸的小城市，清澈的海水、小海滩以及山丘上的城堡令人印象深刻。在相对宁静的氛围中可以享受游泳、日光浴和海边散步，是在游览托斯卡纳内陆之余想要海边休憩时的理想海滨小镇。
