佛罗伦萨是托斯卡纳大区的首府，也是文艺复兴的摇篮。城市以壮观的圣母百花大教堂及布鲁内莱斯基穹顶、乌菲齐美术馆（收藏波提切利和达·芬奇等大师作品）、老桥、韦奇奥宫以及收藏米开朗基罗《大卫》的学院美术馆而闻名，非常适合用2–3天步行游览、参观博物馆并品尝佛罗伦萨牛排和传统汤品。
锡耶纳是一座著名的中世纪山城，以扇形的田野广场和一年两次举办的帕里奥赛马节而闻名。城市的锡耶纳大教堂（Duomo）是意大利哥特式建筑代表，城中保留大量中世纪街巷和建筑，适合安排一日游或在城中过夜1–2晚，感受安静而古老的氛围。
田野广场是锡耶纳的核心广场，以扇形布局和红砖铺地著称，被认为是欧洲最美的中世纪广场之一。每年夏季著名的帕里奥赛马就在此举行，广场周围环绕市政厅和历史建筑，是感受城市氛围与观景的最佳地点。
锡耶纳大教堂位于山城高处，以黑白相间的外墙和精美的大理石地面而出名，是托斯卡纳最重要的宗教建筑之一。教堂内部拥有丰富的雕刻、彩色玻璃和艺术作品，展现意大利哥特式艺术的高峰。
比萨位于托斯卡纳西部，因奇迹广场上的比萨斜塔而全球闻名。游客通常会参观奇迹广场整体建筑群，包括大教堂、洗礼堂和墓园，并提前预约登塔，俯瞰城市和周边平原。
奇迹广场是比萨的宗教建筑群，包括比萨斜塔、比萨大教堂、洗礼堂和纪念墓园，因其统一的白色大理石建筑和开阔草坪而极具视觉冲击力，是比萨的核心景区。
比萨斜塔是比萨大教堂的钟楼，因地基不均导致塔身倾斜而闻名世界。游客可以提前预约登塔，沿着螺旋楼梯登高，感受塔身倾斜带来的独特体验，并俯瞰奇迹广场及城市景观。
比萨大教堂位于奇迹广场中央，是罗曼式建筑的代表。教堂内部装饰华丽，拥有精美的雕刻、彩绘和祭坛，是了解比萨历史和宗教艺术的重要景点。
比萨洗礼堂是意大利最大的洗礼堂，以其出色的音响效果和罗曼—哥特混合风格建筑而著称。游客常在内部体验回声效果并登上上层环形回廊观景。
卢卡是一座被保存完好的文艺复兴时期城墙环绕的古城。游客可以在城墙顶部骑车或散步一圈，俯视古城屋顶与教堂塔楼，城内街道安静迷人，遍布小教堂、咖啡馆和当地小店。
格雷韦是基安蒂地区的重要小镇之一，广场周边有酒庄品鉴店、熟食店和餐厅，是探索基安蒂葡萄酒与乡村文化的良好起点。
潘扎诺是基安蒂丘陵中的小村，以视野开阔的葡萄园景致和传统肉铺、酒庄而受欢迎，是品尝当地红酒和肉类料理的好地方。
拉达是位于高地上的中世纪小镇，石砌街巷和城墙保存完好，周围环绕大片葡萄园，适合悠闲散步和品酒。
卡斯泰利纳是基安蒂地区的历史小镇之一，拥有古老城门、地道和观景点。周边聚集许多酒庄和农庄住宿，适合作为探索基安蒂的落脚点。
皮恩扎是联合国教科文组织世界遗产小镇，以文艺复兴时期的理想城市规划和眺望奥尔恰谷的观景平台著称。镇上以佩科里诺羊奶酪闻名，狭窄街道两旁布满特色小店和奶酪工坊。
蒙塔尔奇诺是世界知名的布鲁奈罗葡萄酒产区山城，小镇坐落高地，有城堡和城墙，可俯瞰连绵葡萄园。众多酒庄提供品酒和参观，是葡萄酒爱好者的必访之地。
蒙特普齐亚诺是建在山脊上的古镇，以Vino Nobile di Montepulciano贵族红葡萄酒而知名。镇内遍布酒窖和历史建筑，从高处可俯视托斯卡纳南部的田园风光。
巴尼奥维尼奥尼是奥尔恰谷中的温泉小镇，中世纪时期就在此利用地热水疗。镇中心广场就是一座大型古老温泉池，周边有温泉酒店和步道，适合静养放松。
阿雷佐位于托斯卡纳东部，是一座较少游客光顾的历史城市，拥有美丽的中央广场和定期举办的古董市集。城内教堂中保存着皮耶罗·德拉·弗朗切斯卡的著名壁画，艺术氛围浓厚。
科尔托纳是一座坐落在山顶的古城，视野开阔，可俯瞰下方山谷和特拉西梅诺湖一带。小镇街道石板铺就，氛围安静浪漫，适合作为乡村度假的基地。
维尔西利亚是托斯卡纳北部的一段海岸区域，以绵长沙滩、完善的海滩俱乐部和热闹夜生活著称。沿岸的维亚雷焦和福尔泰德伊马尔米是最知名的度假小镇。
维亚雷焦是维尔西利亚海岸上的传统海滨城市，以长长的海滨大道、海滩俱乐部和狂欢节而闻名，是当地人和游客夏季度假的热门地点。
福尔泰德伊马尔米是托斯卡纳北部高端度假地，以精致的沙滩俱乐部、精品店和时尚夜生活吸引意大利和国际游客，是维尔西利亚地区最具人气的海滨小镇之一。
阿尔真塔里奥是伸入第勒尼安海的半岛，海岸线陡峭曲折，拥有许多隐蔽海湾和观景公路。周边小镇如波尔图圣斯特凡诺以渔港、游艇和清澈海水而受欢迎。
厄尔巴岛是托斯卡纳群岛中最大的一座，以清澈海水、多样沙滩和内陆山地徒步路线著称。岛上适合夏季度假，可以进行浮潜、帆船、徒步等活动，也是拿破仑流亡地之一。
