基安蒂經典產區的小鎮，被視為 Chianti Classico 的非正式“首府”，位於佛羅倫薩與錫耶納之間。鎮中心的馬泰奧蒂廣場（Piazza Matteotti）呈不規則三角形，周圍有拱廊和多家售賣葡萄酒、橄欖油、醃肉和奶酪的店鋪，是進入托斯卡納葡萄酒鄉體驗氛圍的理想第一站。
Greve in Chianti 的主廣場，三角形佈局，四周拱廊下分佈着咖啡館、酒商和特產店，是小鎮的生活中心。廣場上常有市集和活動，是感受基安蒂小鎮日常與品嚐當地產品的好去處。
位於 Greve in Chianti 主廣場上的歷史肉鋪，是當地著名的傳統醃肉和肉類店。店內供應多種托斯卡納醃肉、香腸、pecorino 羊奶酪以及當地葡萄酒，也常見真空包裝產品，非常適合購買食材回農莊做晚餐或當伴手禮。
位於 Greve in Chianti 的大型連鎖超市，方便自駕旅客在進入山中農莊前採購必需品。貨品齊全，從基礎食材到當地葡萄酒、火腿和奶酪都有，是出入基安蒂地區時的實用補給站。
基安蒂丘陵中一座小鎮，坐落在山坡上，可俯瞰大片葡萄園與橄欖樹林。老城氛圍寧靜，有小教堂和觀景點，是在基安蒂進行慢節奏散步和欣賞鄉村景色的理想地點，也以優質牛排餐廳和酒莊聞名。
位於 Panzano in Chianti 的知名傳統肉鋪，由屠夫 Dario Cecchini 經營，以托斯卡納牛肉和佛羅倫薩牛排著稱。除購買肉類外，還可以在其相關餐廳用餐，體驗熱鬧的用餐氛圍和正宗的肉食料理，成為許多美食愛好者到基安蒂的必到之處。
基安蒂經典產區的一座中世紀小鎮，坐落在山脊之上，周邊被葡萄園環繞。小鎮擁有石砌城牆、古塔樓和安靜街道，氣氛悠閒，是品酒、散步和感受託斯卡納鄉村歷史氛圍的好地方。
Castellina in Chianti 內一條具有特色的拱頂通道街道，位於城牆內部。行走其間可透過開口眺望外側丘陵和葡萄園景色，街道本身保留古老石結構，是小鎮最具代表性的步行路線之一。
托斯卡納最著名的中世紀城市之一，以保存完好的歷史中心和獨特的貝殼形廣場聞名，整座城市被列入聯合國教科文組織世界遺產。城市分為多個傳統街區（contrade），每年舉辦著名的錫耶納賽馬節 Palio，街道狹窄蜿蜒，佈滿教堂、宮殿和石砌建築，是深入瞭解托斯卡納藝術與歷史的重點城市。
錫耶納呈貝殼形的中央廣場，是歐洲最美、最具標誌性的中世紀廣場之一。廣場周圍環繞市政廳和歷史建築，每年夏季著名的 Palio 賽馬就在此舉行。斜坡式地面讓人可坐在地上休息，感受城市氛圍，是遊覽錫耶納必到之處。
位於錫耶納市政廳旁的高塔，高度約102米，是城市天際線的重要標誌。遊客可以沿內部階梯登頂，俯瞰 Piazza del Campo 和整個錫耶納及周邊丘陵，適合想體驗全景視角的旅客。
錫耶納大教堂是一座哥特式大教堂，以黑白相間大理石立面和極為精美的內部裝飾著稱。內部有豐富的大理石地面鑲嵌、雕塑和壁畫，著名的 Piccolomini 圖書館也位於其中。遊客可購買聯票參觀主教座堂、洗禮堂和地下部分，是瞭解錫耶納宗教與藝術遺產的核心景點。
托斯卡納一座保存完好的小型山頂堡壘城鎮，以完整的圓形城牆和塔樓聞名，遠觀像一頂城牆皇冠。城內街道簡潔而古樸，有小廣場、咖啡館和餐廳，可沿部分城牆行走，俯瞰周圍鄉村，是典型中世紀“城堡村”的代表。
被稱為“中世紀曼哈頓”的山城，以保留完好的多座石塔樓而著名，是托斯卡納最受歡迎的古鎮之一。老城位於山頂，可俯瞰周邊葡萄園和鄉村，街道兩旁林立傳統商店、酒館和手工藝品店，也是 Vernaccia 白葡萄酒的重要產地。
聖吉米尼亞諾的主要廣場之一，中央有古老蓄水井，周圍環繞中世紀建築和塔樓。廣場上有多家著名冰淇淋店和咖啡館，是遊客聚集品嚐冰淇淋、觀景和休息的核心地點。
托斯卡納西部一座古老山城，具有濃厚的伊特魯里亞和羅馬歷史遺蹟，包括城牆、城門和羅馬劇場。相比其他熱門古鎮更為安靜，街道蜿蜒、建築厚重，以手工雕刻雪花石膏（alabastro）聞名，是品味歷史與工藝的好去處。
瓦爾多爾恰附近的山頂小鎮，以 Vino Nobile di Montepulciano 紅酒聞名。小鎮從山腳盤旋而上，街道陡峭，通往頂部的主廣場 Piazza Grande，沿途散佈眾多酒窖和古老宮殿，是葡萄酒愛好者和攝影愛好者的熱門目的地。
Montepulciano 的主廣場，位於鎮上最高處，周圍環繞市政宮、主教堂等重要建築。廣場氣氛莊重，可俯瞰周邊山谷，是品味文藝復興建築和拍攝全景的絕佳位置。
瓦爾多爾恰地區的一座小鎮，被視為“理想文藝復興城市”的典範，列入世界遺產。小鎮街道整潔、建築比例和諧，沿着城牆的步道可以眺望 Val d’Orcia 田園景色。這裏也以 Pienza 羊奶酪（pecorino di Pienza）聞名，街上有多家奶酪店。
位於佛羅倫薩南部阿爾諾河谷的一座小鎮，是進入基安蒂丘陵的門户之一。鎮中心有傳統廣場、咖啡館和多家商店及超市，可作為補給、購物和感受當地居民日常生活的停留點。
