佛羅倫薩是托斯卡納大區的首府，也是文藝復興的搖籃。城市以壯觀的聖母百花大教堂及布魯內萊斯基穹頂、烏菲齊美術館（收藏波提切利和達·芬奇等大師作品）、老橋、韋奇奧宮以及收藏米開朗基羅《大衞》的學院美術館而聞名，非常適合用2–3天步行遊覽、參觀博物館並品嚐佛羅倫薩牛排和傳統湯品。
錫耶納是一座著名的中世紀山城，以扇形的田野廣場和一年兩次舉辦的帕里奧賽馬節而聞名。城市的錫耶納大教堂（Duomo）是意大利哥特式建築代表，城中保留大量中世紀街巷和建築，適合安排一日遊或在城中過夜1–2晚，感受安靜而古老的氛圍。
田野廣場是錫耶納的核心廣場，以扇形佈局和紅磚鋪地著稱，被認為是歐洲最美的中世紀廣場之一。每年夏季著名的帕里奧賽馬就在此舉行，廣場周圍環繞市政廳和歷史建築，是感受城市氛圍與觀景的最佳地點。
錫耶納大教堂位於山城高處，以黑白相間的外牆和精美的大理石地面而出名，是托斯卡納最重要的宗教建築之一。教堂內部擁有豐富的雕刻、彩色玻璃和藝術作品，展現意大利哥特式藝術的高峯。
比薩位於托斯卡納西部，因奇蹟廣場上的比薩斜塔而全球聞名。遊客通常會參觀奇蹟廣場整體建築羣，包括大教堂、洗禮堂和墓園，並提前預約登塔，俯瞰城市和周邊平原。
奇蹟廣場是比薩的宗教建築羣，包括比薩斜塔、比薩大教堂、洗禮堂和紀念墓園，因其統一的白色大理石建築和開闊草坪而極具視覺衝擊力，是比薩的核心景區。
比薩斜塔是比薩大教堂的鐘樓，因地基不均導致塔身傾斜而聞名世界。遊客可以提前預約登塔，沿着螺旋樓梯登高，感受塔身傾斜帶來的獨特體驗，並俯瞰奇蹟廣場及城市景觀。
比薩大教堂位於奇蹟廣場中央，是羅曼式建築的代表。教堂內部裝飾華麗，擁有精美的雕刻、彩繪和祭壇，是瞭解比薩歷史和宗教藝術的重要景點。
比薩洗禮堂是意大利最大的洗禮堂，以其出色的音響效果和羅曼—哥特混合風格建築而著稱。遊客常在內部體驗回聲效果並登上上層環形迴廊觀景。
盧卡是一座被保存完好的文藝復興時期城牆環繞的古城。遊客可以在城牆頂部騎車或散步一圈，俯視古城屋頂與教堂塔樓，城內街道安靜迷人，遍佈小教堂、咖啡館和當地小店。
格雷韋是基安蒂地區的重要小鎮之一，廣場周邊有酒莊品鑑店、熟食店和餐廳，是探索基安蒂葡萄酒與鄉村文化的良好起點。
潘扎諾是基安蒂丘陵中的小村，以視野開闊的葡萄園景緻和傳統肉鋪、酒莊而受歡迎，是品嚐當地紅酒和肉類料理的好地方。
拉達是位於高地上的中世紀小鎮，石砌街巷和城牆保存完好，周圍環繞大片葡萄園，適合悠閒散步和品酒。
卡斯泰利納是基安蒂地區的歷史小鎮之一，擁有古老城門、地道和觀景點。周邊聚集許多酒莊和農莊住宿，適合作為探索基安蒂的落腳點。
皮恩扎是聯合國教科文組織世界遺產小鎮，以文藝復興時期的理想城市規劃和眺望奧爾恰谷的觀景平台著稱。鎮上以佩科裏諾羊奶酪聞名，狹窄街道兩旁佈滿特色小店和奶酪工坊。
蒙塔爾奇諾是世界知名的布魯奈羅葡萄酒產區山城，小鎮坐落高地，有城堡和城牆，可俯瞰連綿葡萄園。眾多酒莊提供品酒和參觀，是葡萄酒愛好者的必訪之地。
蒙特普齊亞諾是建在山脊上的古鎮，以Vino Nobile di Montepulciano貴族紅葡萄酒而知名。鎮內遍佈酒窖和歷史建築，從高處可俯視托斯卡納南部的田園風光。
巴尼奧維尼奧尼是奧爾恰谷中的温泉小鎮，中世紀時期就在此利用地熱水療。鎮中心廣場就是一座大型古老温泉池，周邊有温泉酒店和步道，適合靜養放鬆。
阿雷佐位於托斯卡納東部，是一座較少遊客光顧的歷史城市，擁有美麗的中央廣場和定期舉辦的古董市集。城內教堂中保存着皮耶羅·德拉·弗朗切斯卡的著名壁畫，藝術氛圍濃厚。
科爾託納是一座坐落在山頂的古城，視野開闊，可俯瞰下方山谷和特拉西梅諾湖一帶。小鎮街道石板鋪就，氛圍安靜浪漫，適合作為鄉村度假的基地。
維爾西利亞是托斯卡納北部的一段海岸區域，以綿長沙灘、完善的海灘俱樂部和熱鬧夜生活著稱。沿岸的維亞雷焦和福爾泰德伊馬爾米是最知名的度假小鎮。
維亞雷焦是維爾西利亞海岸上的傳統海濱城市，以長長的海濱大道、海灘俱樂部和狂歡節而聞名，是當地人和遊客夏季度假的熱門地點。
福爾泰德伊馬爾米是托斯卡納北部高端度假地，以精緻的沙灘俱樂部、精品店和時尚夜生活吸引意大利和國際遊客，是維爾西利亞地區最具人氣的海濱小鎮之一。
阿爾真塔里奧是伸入第勒尼安海的半島，海岸線陡峭曲折，擁有許多隱蔽海灣和觀景公路。周邊小鎮如波爾圖聖斯特凡諾以漁港、遊艇和清澈海水而受歡迎。
厄爾巴島是托斯卡納羣島中最大的一座，以清澈海水、多樣沙灘和內陸山地徒步路線著稱。島上適合夏季度假，可以進行浮潛、帆船、徒步等活動，也是拿破崙流亡地之一。
