基韋斯特老城是該島的歷史核心區域，以杜瓦爾街為中心，這條主要街道兩旁排列著酒吧、餐館、畫廊和商店。遊客可以在酒吧間遊走、用餐並探索小街道，欣賞粉彩木製“海螺屋”和保存完好的歷史建築，是體驗當地氛圍和夜生活的核心區域。
Sloppy Joe’s 是杜瓦爾街上的經典酒吧，與歐內斯特·海明威有淵源，以其熱鬧的現場音樂、雞尾酒和休閒氛圍著稱，是遊客感受基韋斯特夜生活的標誌性場所之一。
Green Parrot 是基韋斯特歷史悠久的本地人酒吧，以現場音樂、隨性不做作的氣氛和冰啤酒聞名。它位於老城，是體驗純正“海螺”風格夜生活的好去處。
Captain Tony’s Saloon 是一間極具個性的老酒吧，曾是最早的 Sloppy Joe’s 舊址，內部掛滿紀念品和奇特裝飾，充滿故事感，是酒吧文化愛好者必去打卡點。
馬洛裡廣場位於海濱，每天傍晚都會舉辦著名的“日落慶典”，街頭藝人表演、食物攤位和聚集的人群一起為落日鼓掌，是第一次到基韋斯特時非常推薦體驗的活動與觀景地。
Southernmost Point Buoy 是位於Whitehead街與South街交界處的標誌性紅黑黃浮標，標示美國大陸最南端，距離古巴約90英里。這裡是基韋斯特最受歡迎的拍照地之一，通常需要排隊，適合清晨或傍晚前往。
歐內斯特·海明威故居是一座被花園環繞的歷史住宅，諾貝爾文學獎得主海明威曾在此生活與創作。院內有著名的六趾貓後代自由活動，展覽介紹其生平與創作，是瞭解基韋斯特文學歷史的重要景點。
哈里·S·杜魯門小白宮曾是美國總統在基韋斯特的度假與工作地。現為博物館，提供講解導覽，講述冷戰時期和美國政治的相關故事，對歷史和政治愛好者尤具吸引力。
奧杜邦故居是一座修復精美的維多利亞式住宅，周圍是鬱鬱蔥蔥的熱帶花園。這裡環境寧靜、景緻優雅，與附近繁忙的歷史區形成對比，是放鬆散步及欣賞傳統建築的好地方。
Fort Zachary Taylor 州立公園擁有基韋斯特公認最好的海灘之一，適合游泳和浮潛，但岸邊石頭較多，建議穿涉水鞋。園內還保留了南北戰爭時期的堡壘可供參觀，並提供優質的海景和日落視野。
Higgs Beach 是一個較受當地居民歡迎的海灘，設有碼頭和基本設施，氛圍輕鬆。適合想在城裡簡單享受陽光與海水的遊客。
Smathers Beach 是基韋斯特最長的沙灘，沙質相對細軟，是玩水和曬太陽的熱門地點。海灘提供皮划艇、摩托艇等租賃項目，適合喜歡水上活動的旅客。
Dry Tortugas 國家公園位於基韋斯特西部海上，只能通過高速輪渡或水上飛機到達，以偏遠的海上堡壘Fort Jefferson、清澈見底的海水和極佳的浮潛環境著稱。通常一日往返，輪渡行程約2小時15分鐘，常包含早餐、午餐和浮潛裝備，需要提前預訂。
Conch Republic Seafood Company 是位於歷史海港區的熱門海鮮餐廳，主打新鮮海鮮和各種海螺料理，設有露天座位，可邊用餐邊欣賞碼頭景色，氛圍輕鬆。
Thirsty Mermaid 是一家以新鮮生蠔和創意海鮮小盤聞名的小餐館，提供精釀啤酒和葡萄酒，適合想品嚐高品質海鮮又喜歡相對安靜環境的食客。
Eaton Street Seafood Market 既是海鮮市場也是簡餐點，主打新鮮捕撈的魚類、龍蝦和海螺卷等。店鋪外觀復古，適合購買即食海鮮或帶走野餐。
Blue Heaven 是基韋斯特非常有名的餐廳，以Key lime pie和豐盛早餐著稱。餐廳院子裡常有雞和貓穿梭，環境隨性而富有波希米亞風，是體驗基韋斯特悠閒生活的熱門地點。
Garbo’s Grill 是一輛頗具人氣的餐車，以創意塔可和漢堡聞名，口味新穎且分量十足。經常停靠在庭院或酒吧後方，是當地人和遊客排隊打卡的小眾美食點。
The Café 是基韋斯特經營多年的素食與素食友好餐廳，提供多種素食、海鮮與健康餐選項，對素食者和追求清淡飲食的遊客非常友好。
A&B Lobster House 坐落在海港邊，是一家高檔海鮮餐廳，以龍蝦菜餚和經典美式海鮮為主。室內環境優雅，部分座位可眺望港口，是適合慶祝和浪漫晚餐的場所。
Azur 是一家帶有地中海風味的餐廳，菜式融合當地海鮮和地中海元素，裝潢簡潔而舒適。適合想在基韋斯特嘗試略帶創新、精緻餐飲的遊客。
The Porch 位於一棟歷史老房內，是主營精釀啤酒和葡萄酒的酒吧。室內外都有座位，氛圍輕鬆，是在老城中小酌一杯的好去處。
Rum Bar 位於Speakeasy Inn內，以豐富的朗姆酒選擇和專業調製的朗姆雞尾酒著稱，適合朗姆酒愛好者前來品鑑。環境小而溫馨，帶有舊時地下酒吧的風格。
Schooner Wharf 是位於港口的露天酒吧，以現場音樂、海風與休閒氛圍吸引眾多遊客和船員。這裡適合在黃昏時分點一杯飲料，欣賞港口景緻。
Truman Hotel 是老城區域一間較為時尚的精品酒店，以設計感強的客房和帶有派對氣氛的泳池區受到年輕旅客歡迎，是追求潮流與社交氛圍遊客的住宿選擇。
Sunset Key Cottages 位於離基韋斯特本島不遠的私人小島，只能乘船抵達，是高端度假住宿選擇。獨立小屋面朝大海，擁有私密海灘和絕佳日落景色，非常適合蜜月和度假人群。
Key West Youth Hostel & Seashell Motel 是面向預算有限旅行者的經濟型住宿選擇，提供簡單房間和宿舍床位。價格相對較低，常在旺季很快訂滿，適合揹包客和學生。
