佛羅倫薩 (Firenze) 是托斯卡納的中心城市，也是文藝復興藝術的搖籃。這裡集中了大教堂、烏菲齊美術館、維琪奧橋和中世紀街道、米開朗基羅山的夜景等眾多看點，非常適合作為停留至少 2–3 天、並前往周邊小城鎮一日遊的基地城市，備受遊客喜愛。
佛羅倫薩大教堂正式名稱為聖母百花大教堂（Santa Maria del Fiore），以紅色赤陶穹頂以及白色、綠色和粉色大理石外立面而令人印象深刻，是佛羅倫薩的象徵性教堂。登上由布魯內萊斯基設計的巨大圓頂觀景臺，可以將佛羅倫薩舊城和托斯卡納丘陵一覽無餘。
烏菲齊美術館是位於佛羅倫薩的世界級文藝復興美術館，收藏了包括波提切利的《維納斯的誕生》《春》等在內的大量文藝復興繪畫和雕塑。在俯瞰阿爾諾河和維琪奧橋的長廊中，不僅可以欣賞藝術作品，也能同時享受城市風光。
維琪奧橋 (Ponte Vecchio) 是橫跨佛羅倫薩阿爾諾河的一座中世紀石橋，其特色在於橋上林立的金飾和寶石店鋪，形成獨特的結構。這裡是欣賞河流與城市日落及夜景的絕佳地點，同時也是散步路線和佛羅倫薩代表性的拍照景點。
維琪奧宮 (Palazzo Vecchio) 既是佛羅倫薩市政廳，也是昔日象徵美第奇家族權力的堡壘式宮殿。內部裝飾華麗的大廳和藝術作品，以及從塔樓觀景臺俯瞰的大教堂與舊城全景都非常著名，在此可以同時體驗歷史與城市風光。
米開朗基羅廣場（Piazzale Michelangelo）是位於山坡上的觀景廣場，可以將佛羅倫薩市區盡收眼底。大教堂、阿爾諾河與維琪奧橋交織而成的全景尤為壯觀，特別以日落和夜景聞名，是代表佛羅倫薩的觀景點，吸引了眾多旅行者。
錫耶納是一座中世紀城市，保存完好的紅磚建築和哥特式建築風格十分引人注目，曾是與佛羅倫薩相抗衡的富裕城邦。扇貝形的康波廣場和裝飾華麗的錫耶納大教堂是代表性景點，從佛羅倫薩可乘火車或巴士前往，是很受歡迎的一日遊或一晚短途旅行地。
康波廣場位於錫耶納舊城中心，是一座扇貝形的寬闊廣場，被譽為世界上最美的中世紀廣場之一。周邊環繞著咖啡館、餐廳和市政廳（帕拉佐·普布里科），夏季這裡還是舉辦傳統賽馬節“帕里奧”的著名場所。
錫耶納大教堂是一座以黑白條紋大理石外牆和精緻的哥特式裝飾而著稱的教堂，其內部馬賽克地面、溼壁畫和雕刻裝飾極為華麗。教堂建築群中還包括圖書館、美術館等，可以盡情欣賞豐富的中世紀宗教藝術。
聖吉米尼亞諾是一座小小的山丘城市，眾多石塔如同刺破天空，因此被稱為“中世紀的曼哈頓”。從塔樓觀景臺俯瞰托斯卡納丘陵與葡萄園的景色非常優美，同時可以在中世紀街巷漫步，並在被譽為世界冠軍的冰淇淋店等地享受美食。
蒙tepulciano 是一座坐落於托斯卡納丘陵上的中世紀小鎮，以紅葡萄酒“蒙特普爾恰諾貴族酒 (Vino Nobile di Montepulciano)”的產地而聞名。沿著石階和斜坡小巷分佈著眾多酒莊和品酒室，非常適合一邊品嚐葡萄酒，一邊欣賞丘陵景觀。
皮恩扎是一個採用文藝復興理想城市規劃的小鎮，是眺望彷彿電影場景般瓦爾多爾恰 (Val d’Orcia) 丘陵風光的絕佳地點。這裡特別以羊奶芝士佩科裡諾 (Pecorino) 著稱，在排列著奶酪店和咖啡館的小巷間展開的田園風光極具魅力。
蒙塔爾奇諾是布魯內羅·迪·蒙塔爾奇諾 (Brunello di Montalcino) 葡萄酒的發源地，沿著丘陵分佈著酒莊和葡萄園。通過參觀小要塞和舊城、酒窖之旅，可以品嚐高級紅葡萄酒，悠然享受託斯卡納的愜意氛圍。
波爾託埃爾科萊 (Porto Ercole) 是托斯卡納海岸的一座小港口小鎮，以翡翠色海水、遊艇停泊地和寧靜的海灘為特色。在海岸堡壘和山丘上的觀景點可以欣賞地中海風光，是夏季托斯卡納旅行中加入海邊度假的理想去處。
塔拉莫內 (Talamone) 是位於托斯卡納南部海岸的小城市，清澈的海水、小海灘以及山丘上的城堡令人印象深刻。在相對寧靜的氛圍中可以享受游泳、日光浴和海邊散步，是在遊覽托斯卡納內陸之餘想要海邊休憩時的理想海濱小鎮。
