Skydeck Chicago
Skydeck 位於曾經是美國第一高樓的 Willis Tower，又稱 Sears Tower。它共有 110 層，第 103 層樓有一個距離地面 442 米的 Skydeck 觀望臺。不過想要站在這上面，也可是需要有足夠的膽量的，它是用玻璃組成的兩個隔離間，像是用玻璃做的透明盒子。這個玻璃房間懸空在芝加哥的空中，站在裡面可眺望到 360 度的芝加哥夜景，白天天氣好的日子裡可看到四個相鄰州。
它是一個位於 John Hancock 大廈第 94 樓的觀景臺。它與其它觀景臺與眾不同，它有著獨特的傾斜式玻璃的設計，在 1,000 英尺的高度上讓人可以有像鳥一樣俯瞰夜景的機會。從這裡你可以看到芝加哥繁忙的市中心、密歇根湖、還有四個相鄰州 (Illinois、Indiana、Michigan、Wisconsin)。 這裡的電梯可是北美最快電梯之一，讓你在一轉眼的功夫到達目的地。另外，它還包括中文的語言導覽，帶你進入一個視覺和聽覺上的難忘旅程。
The Signature Lounge/ Room
如果說要花 $22 在 John Hancock Center 的 95 樓觀景臺 360 Chicago 賞景，還不如用那個錢在更高兩層的的第 96 樓的 The Signature Lounge 小酒吧點上一杯雞尾酒，邊品嚐調酒的酸甜邊欣賞芝加哥迷人的夜景。或者到樓下 95 層的 The Signature Room 享受一個浪漫晚餐。
Centennial Wheel at Navy Pier
海軍碼頭的摩天輪絕對是一個約會中不得缺少的項目，它不僅受到當地人的喜愛，還吸引著無數個來自世界各地的遊客。Navy Pier 的 Centennial Wheel 是芝加哥天際線最重要的一個部分，高達 200 英尺，可以 360 度欣賞芝加哥市區的景色以及密西根湖的風光。室內的摩天輪空間讓遊客不論在炎熱的夏季還是酷寒的冬季，都能舒適地透過玻璃欣賞窗外的景觀，可以讓遊客有更多時間沉浸在芝加哥壯麗的夜景中。
位於芝加哥 Chicago Athletic Association 頂樓 13 樓的 Cindy's 餐廳，緊鄰芝加哥知名的 Millennium Park 與 Grant Park，是唯一一座可以眺望市中心公園的最高點，也是少數頂樓可以小酌一杯的露天庭院酒吧餐廳呢。這裡也能欣賞到密西根湖的美景，一邊品嚐大廚 Christian Ragano 的美味餐點，是賞景約會的最佳去處。
許多人喜歡到這個位於 Lake Point 塔第 70 層的法式餐廳享用晚餐。但他們卻很難好好的享用盤中的美食。原因在於它身處在全世界最高居住大廈之一的頂樓，足以夠讓人難以按耐居高臨下的興奮。更特別的是，整個餐廳將在客人們用餐時 360 度的旋轉，使用餐時的視覺享受帶往更高的層次。千萬不要錯過了一次用餐就把芝加哥的夜景盡收眼底的好去處。
緊連著 Art Institute 的 Terzo Piano 是一家意大利地中海餐廳，如同藝廊一樣有著獨特設計感的餐廳風格，由知名意大利建築師 Renzo Piano設計，與旁邊博物館的 Modern Wing 展區有一樣的風格。坐在戶外的庭院可以同時欣賞到芝加哥高樓大廈的景色，與露臺白色的牆面鏈接延伸，將會讓人留下寶貴的不一樣的回憶。
坐落於芝加哥市中心，靠近格蘭特公園及華麗一英里（Magnificent Mile）的凱悅酒店將會是個來觀賞芝加哥美景的好地方。雖然不能完完全全的把景色盡收眼底，但是這裡靠近繁華的 Magnificent Mile，在那裡有一些世界上最好的餐館及世界最高的建築物。不僅如此，在旁的格蘭特公園，近傍晚時將能捕捉到晚霞在密西根湖盼映襯著。在這你將能駐足感受鬧中取靜，萬物在忙碌中歸零的平靜。如果還覺得意猶未盡，也可考慮在這個四星酒店呆上一晚！
Chicago Lakefront Trail
從這裡你可以看到芝加哥在湖邊的夜景，夜中的高樓大廈在寂靜的湖水的襯托下變得十分耀眼，一個個倒影在湖水上充滿著詩意。它從 Ardmore Street (5800 N. Sheridan Road) 的北邊延長到 71st Street (7100 S. South Shore Drive) 的南邊，共有 18 英里長。晚間來這裡散散步或是小跑一下，絕對會讓你大飽眼福。
